Ο Όσιος Νείλος ο Νέος γεννήθηκε στο Ροσσάνο της Κάτω Ιταλίας το έτος 910 μ.Χ. και θεωρήθηκε «θεῖο δῶρο» από τους γονείς του, οι οποίοι τον αφιέρωσαν στην Υπεραγία Θεοτόκο. Ως παιδί μελετά την Αγία Γραφή και τους Πατέρες της ερήμου, ζητώντας από τους γονείς του να του εξηγήσουν το νόημα των δύσκολων εδαφίων. Ήταν ακόμα νεαρό παιδί, όταν απεβίωσαν και οι δύο γονείς του, και την ανατροφή του την ανέλαβε η ευσεβής αδελφή του, η οποία μερίμνησε για τη μόρφωσή του και τον καθοδήγησε με το σωστό τρόπο. Όμως ο Νείλος, ως ένας ευπαρουσίαστος, ευφυής και εύγλωττος νέος, είναι περιζήτητος από τις νεαρές κοπέλες της πόλεως, και σύμφωνα με τη διήγηση του Βίου, μία από αυτές τον κατακτά. Ενώνεται μαζί της και αποκτούν ένα παιδί. Ο Νείλος όμως δεν παραμένει κοντά τους για πολύ. Σε μία κρίση υψηλού πυρετού, ο Νείλος βλέπει ένα όραμα θανάτου και αιώνιας καταδίκης, το οποίο είναι τόσο ζωηρό, που τον έκανε να τρέμει σύγκορμος. Έτσι μία ημέρα, χωρίς να μιλήσει σε κανένα, φεύγει για τις μονές του Μερκουρείου. Οι μοναχοί εκεί φοβούνται όμως να τον δεχθούν στα μοναστήρια τους, καθ' ότι ο κυβερνήτης της περιοχής είχε αποστείλει επιστολές σε όλα τα μοναστήρια, απειλώντας τους μοναχούς και τη μονή που θα δεχθεί τον Όσιο Νείλο. Έτσι, έστειλαν τον Όσιο σε μοναστήρι που βρισκόταν σε ξένη, Λομβαρδική επαρχία.
Καθ' οδόν προς το μοναστήρι, ο Νείλος εμποδίσθηκε δύο φορές, τη μία από Σαρακηνό και τη δεύτερη από ιππότη. Και οι δύο του υπέδειξαν να γυρίσει πίσω. Παρά ταύτα, ο Νείλος πήγε στο μοναστήρι του Αγίου Ναζαρίου, όπου παρέμεινε για λίγο μόνο καιρό. Ενδύθηκε το μοναχικό σχήμα, με τον όρο να του επιτραπεί η επιστροφή στο Μερκούρειο μετά από σαράντα ημέρες. Ο ηγούμενος της μονής ήθελε να κάνει τον Νείλο ηγούμενο σε μία κοντινή μονή, αλλά εκείνος ορκίσθηκε πως δεν πρόκειται ποτέ στη ζωή του να δεχθεί οποιεσδήποτε τιμές ή υψηλές θέσεις.
Κατόπιν αυτού, ένας από τους πρώην υπηρέτες τον επισκέπτεται, για να τον ενθαρρύνει στη νέα του ζωή. Ο Νείλος ζητά από τον υπηρέτη του να μείνει μαζί του και του δίδει τα ρούχα και το χιτώνα του, αφού ο άνθρωπος εκείνος δεν είχε την οικονομική ευχέρεια να αγοράσει το ένδυμα που φορούν οι μοναχοί. Στην συνέχεια, ο Νείλος ζητά να του δώσουν ένα δέρμα προβάτου, για να το φορά ως μανδύα. Συγχρόνως, αναγγέλλει την πρώτη του προφητεία, προβλέποντας το θάνατο ενός κακού ευγενούς, ο οποίος διέμενε κοντά στη μονή. Αμέσως μετά, αναχωρεί για το Μερκούρειο.
Ο Όσιος Νείλος τρέφει μεγάλο σεβασμό προς τον Άγιο Φαντίνο και αναπτύσσεται ένας πολύ στενός πνευματικός δεσμός μεταξύ των δύο Αγίων. Τους περιστοιχίζουν μοναχοί, για να παρακολουθούν τα αναγνώσματα των Γραφών καθώς και τις συζητήσεις τους. Όταν κάποιοι μοναχοί πήγαν σε ένα γέροντα που τον έλεγαν Ιωάννη και ύμνησαν την αρετή του Οσίου Νείλου, ο Ιωάννης πεθύμησε να τον υποβάλλει σε δοκιμασία. Όταν έτυχε να συναντήσει ο Ιωάννης τον Νείλο, του προσέφερε ένα πολύ μεγάλο ποτήρι γεμάτο κρασί, κάτι που ο Όσιος δεν έπινε ποτέ. Όμως πήρε το ποτήρι, ζήτησε την ευλογία του Ιωάννου και άδειασε ολόκληρο το ποτήρι. Το έκανε αυτό σε ένδειξη σεβασμού και υπακοής προς το γέροντα.
Μετά από λίγο καιρό, δέχθηκε δριμύτατη επίπληξη από τον Ιωάννη, όταν προσπάθησε να διορθώσει την ερμηνεία που έδωσε ο Ιωάννης σε ένα εδάφιο του Αγίου Ιωάννου του Θεολόγου. Ο Νείλος δέχθηκε την επίπληξη με σεβασμό, αλλά βασανιζόταν από τη σκέψη μήπως ο Ιωάννης σκέπτεται αιρετικά. Στο σημείο αυτό, εμφανίζεται ο σατανάς στον Όσιο Νείλο, με τη μορφή των Αγίων Αποστόλων Πέτρου και Παύλου, προκειμένου να τον πειράξει. Του δίδουν μία ερμηνεία του εδαφίου και εξαφανίζονται. Αργότερα την ίδια ημέρα, αντιλαμβανόμενος πως η ερμηνεία αυτή ήταν αιρετική, σπεύδει ο Όσιος Νείλος στον Ιωάννη και του λέγει όσα έγιναν. Ο Ιωάννης τον αναπαύει και τον ενθαρρύνει.
Μια έντονη επιθυμία γιγαντώνεται μέσα στην καρδιά του Οσίου για ησυχία, και με την ευλογία των εκεί Πατέρων πηγαίνει να μείνει μέσα σε μια σπηλιά που βρίσκεται κοντά στη μονή.
Ένας από τους συνεχείς πειρασμούς του Οσίου Νείλου είναι η σκέψη πως μπορεί να δει ένα Άγγελο, η μια φλόγα ή φωτιά, ή το Άγιο Πνεύμα, επάνω στην Αγία Τράπεζα που ήταν αφιερωμένη στον Αρχάγγελο Μιχαήλ, μέσα στη σπηλιά του. Πολεμά αυτόν τον πειρασμό καλύπτοντας τους οφθαλμούς του με ποταμούς δακρύων και κάνοντας πολλές μετάνοιες. Πρέπει όμως να πολεμήσει και σαρκικούς πειρασμούς. Για να τους πολεμήσει, ρίχνει τον εαυτό του επάνω σε αγκάθια και μέσα από τον πόνο κατασβήνει την επιθυμία αυτή.
Κάποτε που ήταν στη Ρώμη, παρατήρησε μία ψηλή και επιβλητική γυναίκα μέσα στην εκκλησία του Αγίου Πέτρου και εντυπωσιάσθηκε τόσο πολύ από τη μορφή της, που ότι και αν έκανε, δεν μπορούσε να τη βγάλει από τη σκέψη του. Βλέποντας πως χάνει τη μάχη με αυτή την αδυναμία, στρέφεται προς τον Κύριο με αδιάλειπτη προσευχή. Από τον Εσταυρωμένο που έχει απέναντί του, βλέπει τη μορφή του Χριστού να υψώνει το δεξί Του χέρι και να τον ευλογεί τρείς φορές. Από τη στιγμή αυτή και στο εξής, όπως αναφέρεται στο Βίο, παύει κάθε πόλεμος και ακάθαρτο ερέθισμα στη ζωή του, ώστε αυτό που δεν κατόρθωσε να επιτύχει με τις πολλές νηστείες και αγρυπνίες του, το απέκτησε διά της ομολογίας της δικής του αδυναμίας.
Κάποτε πλησίασε τον Όσιο ένας μοναχός, ζητώντας να γίνει μαθητής του. Μετά από λίγο καιρό ο μοναχός κουράσθηκε από τον τρόπο ζωής του Οσίου και άρχισε να φιλονικεί μαζί του. Ο Όσιος αποφάσισε να τον διώξει, αλλά εκείνος του υπενθύμισε πως πρέπει να του δοθούν πίσω τα τρία νομίσματα που του είχε δώσει όταν πρωτοπήγε, τα οποία ήταν να δοθούν στους πτωχούς. Αν και ο Όσιος δεν είχε πλέον τα χρήματα αυτά, πήγε σε ένα κοντινό μοναστήρι και ζήτησε να του τα δανείσουν, τα οποία και εξόφλησε στο μοναστήρι φιλοτεχνώντας τρία αντίγραφα του Ψαλτηρίου.
Ο Όσιος αρχίζει να παρουσιάζει κάποιο πρόβλημα όγκου στο λαιμό του, πράγμα που καθιστά αδύνατη την ομιλία και επίπονη την κατάποση. Ο Όσιος Φαντίνος του ζητά να επιστρέψει στο μοναστήρι, προκειμένου να τον περιποιηθούν. Στο μοναστήρι, ο Νείλος βασανίζεται από τη σκέψη πως αν φάει ψάρια ίσως θεραπευθεί, αλλά η επιθυμία να φάει ψάρι ίσως να προέρχεται από το διάβολο. Ένας άνθρωπος του έφερε λίγα ψάρια, αλλά ο Όσιος αρνήθηκε να τα φάει. Ο Κύριος ανταμείβει την υπομονή και τη γενναιοψυχία του Οσίου και τον απαλλάσσει από τον όγκο διαλύοντάς τον μέσα στο λάρυγγά του. Μετά από αυτό, ο Όσιος επέστρεψε στο σπήλαιό του.
Ο διάβολος εμφανίζεται στον Όσιο, με τη μορφή Αιθίοπα, ο οποίος τον κτυπά στο κεφάλι με ένα μεγάλο ρόπαλο. Ο Νείλος μένει αναίσθητος στη γη και όταν ανασηκώνεται, αντιλαμβάνεται πως το πρόσωπό του είναι πολύ πρησμένο και με πολύ κόπο μπορεί να χρησιμοποιήσει το βραχίονά του. Μένει στην κατάσταση αυτή επί σχεδόν ένα χρόνο, πεπεισμένος πως καμία ανθρώπινη βοήθεια δεν μπορεί να γιατρέψει πληγές που έχουν προξενηθεί από δαίμονα. Θεραπεύεται, όταν επιστρέφοντας στο μοναστήρι των Αγίων Αποστόλων Πέτρου και Παύλου, του ζητήθηκε να αναγνώσει το Εγκώμιο του Αγίου Ιωάννου του Δαμασκηνού προς τιμήν των δύο Αποστόλων. Καθώς προχωρούσε η ανάγνωση, ο Όσιος προοδευτικά θεραπευόταν.
Μετά από λίγο καιρό, ο Όσιος Φαντίνος βλέπει ένα εκστατικό όραμα, το οποίο προμηνύει την καταστροφή του Μερκουρείου από τους Σαρακηνούς. Περιφέρεται πενθώντας, λέγοντας πως οι εκκλησίες, τα μοναστήρια και τα βιβλία τους πρόκειται όλα να καταστραφούν. Αρνείται να μείνει μέσα στο μοναστήρι και αντ' αυτού περιφέρεται στους γύρω λόφους τρεφόμενος μόνο με άγρια βότανα. Στη συνέχεια αποφασίζει να εγκαταλείψει το Μερκούρειο. Οι μοναχοί της μονής του, έρχονται στον Όσιο Νείλο, παρακαλώντας τον να τους αναλάβει και να τους ορίσει κάποιον ηγούμενο. Γνωρίζουν ποιόν προτιμούν για ηγούμενο, αλλά αφήνουν την εκλογή στον Όσιο Νείλο. Ο Όσιος επιστρέφει μαζί τους στη μονή και εκεί επιλέγει ως ηγούμενο τον αδελφό του Οσίου Φαντίνου, τον Λουκά. Ο Λουκάς αρνείται την τιμή, αλλά ο Νείλος τον αναγκάζει να τη δεχθεί.
Μετά την αναχώρηση του Γέροντος Φαντίνου, ο πρώτος πραγματικός μαθητής του, ο μακάριος Στέφανος, έρχεται κοντά του. Ο Στέφανος είναι νεαρός, περίπου είκοσι ετών, αγρότης από πτωχή οικογένεια, που φροντίζει τη μητέρα και την αδελφή του μετά το θάνατο του πατέρα του. Είναι γνωστός για την αθωότητα και την απλότητά του. Πηγαίνει στον Όσιο Νείλο, κάθεται δίπλα του, και περιμένει να του πει ο Όσιος τι επιθυμεί. Όταν ερωτάται, απαντά πως επιθυμεί να γίνει μοναχός. Ο Νείλος προσφέρεται να του δείξει το δρόμο προς τα μοναστήρια, όμως ο Στέφανος του απαντά πως τα γνωρίζει και δεν τον αναπαύουν εσωτερικά. Προτιμά να μείνει με τον Όσιο Νείλο και επιμένει να μαθητεύσει κοντά του. Ο Όσιος τελικά δέχεται να τον κρατήσει κοντά του ως υποτακτικό και αρχίζει να τον δοκιμάζει, καθώς διαπιστώνει πως ο Στέφανος από τη φύση του είναι μάλλον τεμπέλης. Ο Όσιος προσπαθεί αρχικά να τον διορθώσει και να τον κάνει πιο ευγενή και ανδρείο. Μετά από τριετή προσπάθεια να το επιτύχει αυτό διά της υπομονής και λογικής, ο Όσιος στη συνέχεια αποφασίζει να παιδαγωγήσει πολύ πιο σκληρά τον Στέφανο. Μερικές φορές τον κτυπά στην προσπάθειά του να τον αναγκάσει να αποστηθίσει τις απλές προσευχές και το Ψαλτήρι. Ο Στέφανος υπομένει όλη αυτή τη σκληρή συμπεριφορά με καρτερία και προσπαθεί να υπακούσει. Μέχρι που λέγει στον Όσιο πως δεν ενοχλείται από προσβολές του διαβόλου, αλλά πως το μοναδικό του βάσανο είναι οι συνεχείς προσβολές της ασυγκράτητης επιθυμίας για ύπνο. Ο Όσιος Νείλος του κατασκευάζει ένα σκαμνί με ένα μόνο πόδι, ώστε κάθε φορά που θα τον παίρνει ο ύπνος να πέφτει κάτω. Ο Στέφανος πέφτει κάτω άπειρες φορές τραυματίζοντας ακόμα τα χέρια και το πρόσωπό του.
Ο Όσιος φέρεται πολύ αυστηρά στον Στέφανο. Ένα καλό παράδειγμα αυτής της συμπεριφοράς είναι η τιμωρία που επέβαλε ο Όσιος, όταν ο Στέφανος έσπασε ένα πήλινο δοχείο. Ο Στέφανος πηγαίνει στον Όσιο και του δείχνει τα κομμάτια. Ο Όσιος τότε δένει όλα τα κομμάτια μεταξύ τους και τα κρεμάει γύρω από το λαιμό του Στεφάνου, κάνοντας τον Στέφανο να στέκεται όρθιος μέσα στην τραπεζαρία ενώ οι άλλοι μοναχοί έτρωγαν, προκειμένου να τους επιδεικνύει το σφάλμα του.
Όμως, ο Όσιος επιδεικνύει μεγάλη ελεημοσύνη στον ευλογημένο Στέφανο. Ρωτά για την κατάσταση της οικογένειας του Στεφάνου στέλνοντας την ηγουμένη Θεοδώρα, μια σεβαστή μοναχή που ζούσε ασκητικά σε ένα κοντινό μοναστήρι με μοναχές, να τους επισκεφθεί. Ο Όσιος μάλιστα της ζητά να φιλοξενήσει τη μητέρα και την αδελφή του ευλογημένου Στεφάνου. Η Θεοδώρα έδωσε τη συγκατάθεσή της στην πρόταση αυτή, έτσι η μητέρα και η αδελφή του Στεφάνου έζησαν τις υπόλοιπες ημέρες της ζωής τους υπηρετώντας πιστά και ειλικρινά τον Θεό μέσα στο μοναστήρι αυτό.
Ήλθε κάποτε μία περίοδος με πολλές εισβολές Σαρακηνών. Όταν οι Σαρακηνοί πλησίασαν την περιοχή του Μερκουρείου, οι μοναχοί αναζήτησαν καταφύγιο στα γύρω οχυρά. Ο μακάριος Στέφανος, ο οποίος ευρισκόταν την εποχή εκείνη στη μονή του Αγίου Φαντίνου, κατέφυγε σε ένα οχυρό, χωρίς να επιστρέψει στο σπήλαιο όπου βρισκόταν ο Όσιος Νείλος. Ο Όσιος αρχίζει να ανησυχεί για το μαθητή του Στέφανο. Όταν, πηγαίνοντας στο μοναστήρι του Αγίου Φαντίνου το βρίσκει λεηλατημένο και εγκαταλελειμμένο, νομίζει πως ο Στέφανος είναι αιχμάλωτος των Σαρακηνών και αρχίζει να λέγει στον εαυτό του πως εάν ο Στέφανος ήταν αιχμάλωτος, τότε και ο ίδιος θέλει να μοιρασθεί την αιχμαλωσία του. Αν και φοβάται τη σκληρότητα των Σαρακηνών, νοιώθει την υποχρέωση ως Χριστιανός να δώσει τη ζωή του για το φίλο του. Έτσι, αναχωρεί προς αναζήτηση των Σαρακηνών. Μόλις όμως κατάλαβε πως τους βρήκε, όλοι τους φαίνεται να τον αναγνώρισαν και πέφτουν στα γόνατα μπροστά του, βγάζοντας από τα κεφάλια τους τα τουρμπάνια τους. Ο Όσιος τότε αναγνωρίζει πως είναι άνδρες του οχυρού που έχουν μεταμφιεσθεί σε Σαρακηνούς, προκειμένου να προφυλάξουν την περιοχή. Από αυτούς μαθαίνει πως όλοι είναι ασφαλείς, ακόμα και ο Στέφανος.
Όσο έμενε ο Στέφανος στο μοναστήρι, για να βοηθήσει στη συγκομιδή, διδάχθηκε από ένα γέροντα πως να φτιάχνει καλάθια. Πηγαίνει ένα τέτοιο καλάθι στον Όσιο Νείλο στο σπήλαιό του, πιστεύοντας πως αυτό θα τον ευχαριστούσε. Όμως ο Όσιος του δίδει εντολή να το καταστρέψει αμέσως, επειδή το έφτιαξε χωρίς την ευλογία του. Ο ίδιος γέροντας πηγαίνει αργότερα στον Όσιο Νείλο και τον ρωτά εάν ο Στέφανος μπορεί να τον βοηθήσει να μαζέψει άχυρο. Ο Όσιος δίδει τη συγκατάθεσή του. Όταν επιστρέφουν, ο γέροντας του λέγει με έντονο παράπονο πως έχασε το Ψαλτήρι του. Ο Νείλος επιπλήττει τον Στέφανο που επέτρεψε να συμβεί αυτό, καθώς και για την απροσεξία του να μην έχει παρατηρήσει που είχε αφεθεί το Ψαλτήρι. Τότε του λέγει πως οφείλει να δώσει στον ηλικιωμένο μοναχό το δικό του Ψαλτήρι.
Όταν κάποτε ο Όσιος Νείλος έστειλε τον Στέφανο στο Ροσσάνο, για να αγοράσει μία περγαμηνή, αυτός επέστρεψε συνοδευόμενος από ένα ηλικιωμένο άνδρα, ο οποίος ήταν ένας από τους μεγάλους άνδρες της πόλεως. Το όνομά του ήταν Γεώργιος.
Αυτός είπε στον Όσιο πως επιθυμεί να γίνει μοναχός εξ’ αιτίας ενός οράματος που είχε δει, όπου ο Κύριος του υπέδειξε να πάει στον Όσιο Νείλο να τον κείρει μοναχό. Ο Όσιος είπε στον άνθρωπο να πάει σε κοινόβιο, όπου θα βρει ανάπαυση ψυχής και σώματος. Την επόμενη Κυριακή μάλιστα τον οδήγησε στο κοινοβιακό μοναστήρι του Καστελάνου, για να τον αφήσει εκεί, μα ο Γεώργιος δεν αποδέχθηκε αυτό το γεγονός, λέγοντας στον Όσιο πως δεν είναι σωστό αυτό που κάνει, καθ' ότι εκεί πού πηγαίνει ο δάσκαλος, εκεί πρέπει να πηγαίνει και ο μαθητής του. Έτσι επέστρεψαν μαζί στο σπήλαιο. Εκεί, ο Γεώργιος αφηγήθηκε ολόκληρη τη ζωή του, αναφέροντας στον Όσιο πως έχει γνωρίσει εξ’ ίσου την αφθονία και την υστέρηση και πως ούτε η νηστεία ούτε η εργασία τον τρομάζουν, καθ' ότι τα έχει γνωρίσει και τα δύο, κατά τη διάρκεια των πολλών ταξιδιών του ανά τον κόσμο. Ανάμεσά τους αναπτύσσεται μία βαθιά πνευματική σχέση, και ο Γεώργιος προοδευτικά αποδέχεται την τραχιά και ασκητική ζωή που διάγει ο Όσιος Νείλος.
Ακολουθεί ο θάνατος του Γεωργίου και ο Βίος, αφού σημειώνει πως εξελίχθηκε σε τέλειο μοναχό, τον υμνεί για την υπακοή, τη νέκρωση, τον ασκητισμό και την καταφρόνηση του ιδίου θελήματος, που όλα συνιστούν πραγματικά μαρτυρική ζωή.
Το μοναστήρι συνεχώς μεγάλωνε, όμως ο Όσιος Νείλος, λόγῳ της βαθιάς ταπεινοφροσύνης του, πάντα παραχωρούσε τον τίτλο του ηγούμενου σε άλλον. Ο πρώτος που έλαβε τον τίτλο αυτό ήταν ο μοναχός Πρόκλος, ένας άνδρας ευρείας μορφώσεως, που πριν ακόμα γίνει μοναχός, νήστευε στα νιάτα του, μελετούσε το Ψαλτήρι καθημερινά και έκανε πολλές μετάνοιες ημερησίως. Ως μοναχός, ζούσε αυστηρά ασκητικό βίο, όμως έπρεπε να μάχεται εναντίον πολλών ασθενειών.
Την εποχή ενός τρομερού σεισμού, τον οποίο ακολούθησε μεγάλη βροχόπτωση, ο Όσιος Νείλος πήγε στο Ροσσάνο. Το μόνο κτήριο πού έμεινε όρθιο ήταν ο καθεδρικός ναός, που ήταν αφιερωμένος στην Αγία Ειρήνη. Το μεγαλύτερο θαύμα όμως ήταν πως δεν είχε πάθει κακό κανένας άνθρωπος ή ζώο. Όταν έμαθε γι' αυτό ο Όσιος Νείλος, κατευθύνθηκε προς την πόλη. Εκεί, βρήκε στο δρόμο ένα παλαιό δέρμα λύκου, το οποίο φόρεσε, για να μην τον αναγνωρίσει κανείς. Τα παιδιά της πόλεως έτρεχαν πίσω του πετώντας πέτρες και φωνάζοντας «Εσύ, Βούλγαρε!», ενώ άλλοι τον αποκαλούσαν «Φράγκο» ή «Αρμένιο» . Ο Όσιος Νείλος προχώρησε σιωπηλά προς τον καθεδρικό ναό, όπου έβγαλε το δέρμα του λύκου και εισήλθε μέσα στο ναό, για να κλάψει μπροστά στην εικόνα της Θεοτόκου, η οποία ήταν οδηγός και προστάτιδά του. Εκεί, ο φύλακας του ναού, ονόματι Κανίσκας, ο οποίος είναι ο πρώην διδάσκαλος του Οσίου Νείλου, μαζί με μερικούς άλλους ιερείς εκπλήσσονται με την επίσκεψή του στο Ροσσάνο. Ο Όσιος Νείλος απηύθυνε κάποιο λόγο στους παριστάμενους και, αφού τους είπε να αποχωρήσουν, έμεινε με τον Κανίσκα και προσπάθησε να τον πείσει να εγκαταλείψει την απληστία του. Όμως ο Κανίσκας συνεχώς πρόβαλε δικαιολογίες για τις αμαρτίες του. Τελικά, ο Όσιος Νείλος του είπε πως κάποτε θα επιθυμήσει να μετανιώσει, αλλά θα είναι πολύ αργά να το κάνει. Σύντομα μετά, καθώς προσευχόταν, ο Όσιος Νείλος ασθένησε και έπρεπε να μείνει στο κρεβάτι του. Τότε έλαβε επιστολή από τον Κανίσκα, ο οποίος τον εκλιπαρούσε να πάει κοντά του και να του αφαιρέσει τα πλούτη του, πριν τον κρατήσει δέσμιο ο διάβολος τη στιγμή του θανάτου. Ο Όσιος Νείλος αμέσως θεραπεύθηκε από την ασθένειά του και η μόνη αντίδρασή του ήταν να υμνήσει τον Θεό, ο Οποίος στην άμετρή Του πρόνοια δεν επέτρεψε να κάνει αυτό πού το θείο θέλημα δεν επιθυμούσε.
Μετά από αυτό το γεγονός, το Άγιο Πνεύμα φώτισε τον Όσιο, ο οποίος αμέσως πήγε κοντά στους μοναχούς του, καθ' ότι ο διάβολος τριγυρνούσε ανάμεσά τους αναζητώντας να καταβροχθίσει κάποιον. Ο Όσιος Νείλος περπατούσε ανάμεσα στους αδελφούς του ακατάπαυστα ολόκληρη την ημέρα προτρέποντάς τους να επικαλούνται το Όνομα του Ιησού Χριστού, για να διώξουν μακριά το διάβολο. Τελικά, τη δεκάτη ώρα, ο διάβολος έριξε στο έδαφος ένα μεγάλο δένδρο σκοτώνοντας ένα σκυλί. Ο Βίος σχολιάζει πως ο διάβολος στην πραγματικότητα είχε σκοπό να το κάνει αυτό σε έναν από τους μοναχούς, αλλά εμποδίσθηκε από τον Όσιο, ο οποίος ήταν ως Άγγελος Κυρίου που τειχίζει αυτούς που έχουν φόβο Θεού και τους λυτρώνει.
Ο Όσιος Νείλος δυσφορούσε καθώς διαπίστωνε πως οι μοναχοί δεν πρόκοπταν στην αρετή. Έτσι αποφάσισε να δοκιμάσει την υπακοή των μοναχών του, για να διαπιστώσει εάν πρέπει να συνεχίσει να ζει μαζί τους ή όχι. Γι' αυτό το σκοπό πρόσταξε τους μοναχούς να κόψουν τα πλεονάζοντα κλήματα της μονής, αφήνοντας μόνο όσα χρειάζονται. Οι μοναχοί δεν απάντησαν, μόνο βγήκαν έξω και προχώρησαν να κάνουν αυτό που τους πρόσταξε ο Όσιος Νείλος. Όταν ο Όσιος είδε την υπακοή τους, έδωσε υπόσχεση στον Θεό πως δεν θα προτιμήσει τίποτε επάνω από αυτούς.
Κοντά στο Ροσσάνο υπήρχε ένα παρεκκλήσι αφιερωμένο στην Αγία Αναστασία, το οποίο είχε οικοδομηθεί από τον Ευπράξιο, ένα Βυζαντινό αξιωματικό, ο οποίος εκείνο τον καιρό βρισκόταν στην Κωνσταντινούπολη. Η φροντίδα του παρεκκλησίου είχε ανατεθεί στο μοναχό Αντώνιο, ο οποίος, πριν το θάνατό του, το παρέδωσε στον Όσιο Νείλο. Εκεί ο Όσιος οικοδόμησε μοναστήρι, για τις μοναχές που ζούσαν στα διάφορα μέρη της περιοχής εκείνης.
Ο Μητροπολίτης Καλαβρίας Θεοφύλακτος, ο δομέστικος Λέων, μαζί με τους ηγέτες του Ροσσάνο και πολλοί εκ του κλήρου και των λαϊκών πήγαν κάποτε στον Όσιο. Είχαν συζητήσει καθ' οδόν τις ερωτήσεις που θα έπρεπε να θέσουν στον Όσιο Νείλο, για να τον δοκιμάσουν. Όταν τους αντιλήφθηκε ο Όσιος, προσευχήθηκε στον Χριστό, λέγοντας πως γνωρίζει ότι έρχονται για μάταιους λόγους να τον επισκεφθούν, και συνεπώς χρειάζεται θεία βοήθεια να πει αυτά πού είναι απαραίτητα, αλλά και σύμφωνα με το θέλημα του Θεού. Ο Όσιος τελικά προχώρησε σε μία μακροσκελή ομιλία περί της ανάγκης για αρετή και την εγκατάλειψη πονηρών ατραπών. Η ομιλία αυτή βοήθησε τους ανθρώπους να ζητήσουν μεγαλόφωνα το έλεος του Θεού. Μετά από αυτό, έθεσαν πολλά ερωτήματα στον Όσιο, αλλά εκείνος χειριζόταν τα ερωτήματά τους με τρόπο ώστε οι ερωτούντες να αναγκάζονται να εξετάσουν τις δικές τους ζωές.
Κάποτε μερικοί από το Ροσσάνο πήγαν στην Κωνσταντινούπολη και κατέθεσαν ψευδείς κατηγορίες σε βάρος του Οσίου Νείλου ενώπιον του αυτοκρατορικού δικαστού Ευπραξίου, λέγοντας πως ο Όσιος είχε πάρει τιμαλφή από το μοναστήρι του, μαζί με όλα τα αντικείμενα του μοναχού Αντωνίου. Ο Ευπράξιος ήλθε στο Ροσσάνο μετά από το διορισμό του ως αυτοκρατορικού δικαστού για την Ιταλία και την Καλαβρία. Όλοι οι ηγούμενοι της περιοχής ήλθαν να τον υποδεχθούν κατά την άφιξή του, όμως ο Όσιος Νείλος έμεινε σε απόσταση, επιθυμώντας να μην παγιδευτεί σε όλη την πομπώδη αυτή επίδειξη κολακείας. Παρέμεινε μέσα στο μοναστήρι του, προσευχόμενος για τη σωτηρία όλου του κόσμου και την ψυχή εκείνου του αξιωματικού. Νοιώθοντας περιφρονημένος από αυτή τη σκόπιμη απουσία του Οσίου Νείλου, ο δικαστής άρχισε να σκέπτεται πως θα τον τιμωρήσει. Όμως γρήγορα αρρώστησε από γάγγραινα. Παρέμεινε άρρωστος επί τρία χρόνια. Ο Όσιος Νείλος τον επισκέφθηκε και ο δικαστής φίλησε τα πόδια Οσίου και του εζήτησε να τον κείρει μοναχό. Αφού έγινε μοναχός, μοίρασε όλα τα υπάρχοντά του στους πτωχούς και παρέδωσε το πνεύμα.
Ο στρατηγός του Θέματος της Καλαβρίας Βασίλειος προσέφερε στον Όσιο Νείλο ένα μεγάλο χρηματικό ποσόν, το οποίο απέκτησε όταν τα στρατεύματά του κατέκτησαν την Κρήτη. Ο Όσιος αρνήθηκε να δεχθεί το παραμικρό μέρος αυτού του ποσού και συμβούλευσε το στρατηγό να δώσει τα χρήματα στον καθεδρικό ναό της πόλεως. Ο Βασίλειος ερώτησε τον Όσιο εάν μπορεί τουλάχιστον να κτίσει ένα παρεκκλήσι για το μοναστήρι, το οποίο διέθετε μόνο ένα μικρό ναό φτιαγμένο από λάσπη. Η απάντηση του Οσίου Νείλου όμως τους ξαφνιάζει, καθ' ότι τους λέγει πως δεν χρειάζεται να κτίσουν τίποτε, εφ' όσον η Καλαβρία σύντομα θα πέσει ολόκληρη στα χέρια των Σαρακηνών. Έτσι ο Όσιος αποφασίζει να φύγει από την Καλαβρία και πηγαίνει στην Κάπουα. Αργότερα φθάνει στη Ρώμη και μετά από πολλές περιπέτειες οδηγείται από τον Θεό στον τόπο που πρόκειται να ενταφιασθεί. Φθάνει στην πόλη του Τούσκουλου, περίπου δώδεκα μίλια μακριά από τη Ρώμη, και πηγαίνει στη μονή της Αγίας Αγάθης, όπου υπάρχουν μερικοί Έλληνες μοναχοί. Ο πρίγκηπας του Τούσκουλου Γρηγόριος, γνωστός για την τυραννικότητα και την αδικία του, έρχεται στον Όσιο και, βάζοντας εδαφιαία μετάνοια στα πόδια του Οσίου, του λέγει πως δεν είναι άξιος, λόγῳ των πολλών του αμαρτιών, να δεχθεί τον Όσιο κάτω από την στέγη του, αλλά διαπιστώνει πως ο Όσιος, όπως ο Κύριος, προτιμά τους αμαρτωλούς από τους δικαίους. Ο πρίγκηπας τότε προσφέρει το σπίτι του, όλες τις εκτάσεις του και το οχυρό του. Ο Όσιος Νείλος όμως του δηλώνει πως χρειάζεται μόνο ένα μικρό μέρος της εκτάσεως, όπου μπορεί να ζήσει σε ησυχία και όπου οι μοναχοί του μπορούν να εξιλεωθούν ενώπιον Θεού για τις αμαρτίες τους και να προσεύχονται για τη σωτηρία του κόσμου.
Ενώ η πλειοψηφία των μοναχών παρέμεινε σε απόσταση από τον τόπο της ασκήσεως του Οσίου Νείλου, ο Όσιος συγκέντρωσε γύρω του λίγους μοναχούς, ανάμεσα στους οποίους ήταν και ο μοναχός Παύλος. Ο Όσιος του παρέδωσε τα μοναδικά του επίγεια υπάρχοντα, που ήταν λίγα κουρέλια, και ζήτησε να μεταλάβει των Αχράντων Μυστηρίων του Χριστού. Μετά από αυτό, ο Όσιος Νείλος τους ευλόγησε και οι μοναχοί τον μετέφεραν μέσα στο ναό, όπου κοιμήθηκε με ειρήνη. Λίγο πριν παραδώσει την αγία του ψυχή στον Θεό, το έτος 1003 μ.Χ., ένας από τους μοναχούς τον άκουσε να προφέρει τα εξής λόγια: «Δέν θά ντροπιαστῶ, ἐπειδή ἐτήρησα, Κύριε, ὅλες τίς ἐντολές Σου».
Ο Όσιος Νείλος συνέθεσε ύμνους στον Όσιο Βενέδικτο, τους οποίους έμελψε μετά μελωδικής ψαλμωδίας σε παννυχίδα και μετά εξηκονταμελούς χορού.
